Henry Leland se velkovýrobě vysoce kvalitních součástek naučil, když pracoval v americké zbrojovce ve Springfieldu ve státě Massachusetts. Později si se svým partnerem otevřel v Detroitu mechanickou dílnu, která dodávala motory automobilce Ransoma E. Oldse z Lansingu nazvané Oldsmobile. V roce 1902 pak převzal krachující Henry Ford Company založenou předchozího roku a přeměnil ji v prosperující firmu. Tak se 22. srpna 1902 zrodila Cadillac Automobile Company.